52558-24-4 (С)-3-(терц-бутилоксикарбониламино)-2-хидроксипропионска киселина

(С)-изосерин 15а (21 г, 0,20 мол) растворен је у тетрахидрофурану (100 мЛ), а мешани растварач од 10% воденог раствора натријум хидроксида (100 мЛ), Ди-терц-бутил дикарбоната (50 мЛ), 0,22 је био 0,22 мол. додавана у капима. Реакција је изведена на собној температури током 9 сати. Водена фаза је подешена на пХ 2 са 4 мол/Л хлороводоничне киселине, и екстрахована са дихлорометаном/метанолом (в/в = 5/1, 50 мЛ × 3 ) и осушен преко анхидрованог натријум сулфата. Филтрирати усисавањем, концентровати под сниженим притиском, једињење из наслова 15б је добијено као безбојно уље (35 г, принос: 85 процената).
У мешани раствор С-изосерина (4,0 г, 0,038 мол) у диоксану: Х2О (100 мЛ, 1:1 в/в) на 0°Ц је додат Н-метилморфолин (4,77 мЛ, 0,043 мол), а затим БоЦ2О (11,28 мЛ, 0,049 мол) и реакција је мешана преко ноћи уз постепено загревање до собне температуре.Затим је додат глицин (1,0 г, 0,013 мол) и реакција је мешана 20 мин.Реакција је охлађена до 0°Ц и зас.Додат је НаХЦ03 (75 мЛ).Водени слој је испран етил ацетатом (2 к 60 мЛ) и затим закисељен до пХ 1 са НаХС04.Овај раствор је затим екстрахован етил ацетатом (3 к 70 мЛ) и ови комбиновани органски слојеви су осушени преко На2С04, филтрирани и концентровани до сува да би се добила жељена Н-Боц-3-амо-2(С)-хидрокси-пропаноична киселина (6,30 г, 0,031 ммол, принос 81,5%): 1Х НМР (400 МХз, ЦДЦ13) 5 7,45 (бс, 1 Х), 5,28 (бс, 1 Х), 4,26 (м, 1 Х), 3,40-3,62 (м , 2 Х), 2,09 (с, ИХ), 1,42 (с, 9 Х);13Ц НМР (ИО0 МХз, ЦДЦ13) 8 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.
Н-Боц-3-амино-2(С)-хидрокси-пропионска киселина;У мешани раствор С-изосерина (4,0 г, 0,038 мол) у диоксану: Х2О (100 мЛ, 1:1 в/в) на 0°Ц додат је Н-метилморфолин (4,77 мЛ, 0,043 мол), а затим БоЦ2О (11,28 мЛ, 0,049 мол) и реакција је мешана преко ноћи уз постепено загревање до собне температуре.Затим је додат глицин (1,0 г, 0,013 мол) и реакција је мешана 20 мин.Реакција је охлађена на 0°Ц и зас.Додат је НаХЦ03 (75 мЛ).Водени слој је испран етил ацетатом (2 к 60 мЛ) и затим закисељен до пХ 1 са НаХС04.Овај раствор је затим екстрахован етил ацетатом (3 к 70 мЛ) и ови комбиновани органски слојеви су осушени преко На2С04, филтрирани и концентровани до сува да би се добила жељена Н-Боц-3-амино-2(5)-хидрокси-пропаноична киселина (6,30 г, 0,031 ммол, принос 81,5%): 1Х НМР (400 МХз, ЦДЦ13) 5 7,45 (бс, 1 Х), 5,28 (бс, 1 Х), 4,26 (м, 1 Х), 3,40-3,62 (м , 2 Х), 2,09 (с, ИХ), 1,42 (с, 9 Х);13Ц НМР (100 МХз, ЦДЦ13) 8 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.