3339-73-9 3-фталимидопропионска киселина

1.1;2.1 1. Синтеза фталног анхидрида аланина: Додати 100г (1,12мол) аланина у балон са три грла од 1000мЛ, 170г (1,15мол) фталног анхидрида, 5г триетиламина и 650мЛ реакционог раствора је одвојено до рефлукса воде. током реакције, реакција је спроведена све док вода не пада, температура је спуштена на 20°Ц, температура је одржавана 2 сата, усисна филтрација, печење филтер колача Суво 240,2 г фталног анхидрида аланина, ХПЛЦ чистоћа 99,1%, принос 97,7%.
И-16.1 Синтеза 3-(л,3-диоксо-2,3-дихидро-лХ-изоиндол-2-ил)пропаноичне киселине у балон са округлим дном од 3Л са 4 грла, прочишћен и одржаван у инертној атмосфери од азота, стављен је раствор 3-аминопропаноичне киселине (20 г, 224,48 ммол, 1,00 еквив.) и 1,3-дихидро-2-бензофуран-л,3-диона (33,28 г, 224,69 ммол, 1,00 екв.) у сирћетној киселини (1200 мЛ).Затим је уследило додавање калијум ацетата (66,0 г, 672,49 ммол, 3,00 еквив.) у неколико серија на 0 °Ц.Добијени раствор је мешан 3 х на 80 °Ц у уљном купатилу.Добијена смеша је концентрована под вакуумом.Реакција је затим угашена додавањем 150 мЛ воде.Чврсте материје су сакупљене филтрацијом.Ово је резултирало са 40 г (81%) 3-(л,3-диоксо-2,3-дихидро-лХ-изоиндол-2-ил)пропанске киселине као беле чврсте супстанце.Р/.0,15 (у етил ацетату:петролеум етру = 1:1)
Смеша β-аланина (5,0 г, 0,056 мол), фталног анхидрида (8,7 г, 0,059 мол) и ДМФ (20 мЛ) је рефлуксована уз мешање 3 х.Добијена смеша је охлађена на собну температуру, сипана у ледену воду (~100 мЛ), а затим филтрирана усисавањем.Филтерски колач је узастопно испран водом (15 мЛ × 3), алкохолом (3 мЛ × 3) и етром (10 мЛ × 2), а затим осушен у вакууму да би се добило 2е (9,9 г, 80%) као бело чврст.
137.6 Корак 6: Мешавина изобензофуран-1,3-диона (20 г, 135 ммол) и 3-аминопропаноичне киселине (12 г, 135 ммол) је мешана на 170°Ц током 6 х.Видети слику 2. По завршетку реакције, смеша је разблажена водом и екстрахована са ДЦМ (100 мЛ к 3).Комбиновани органски слојеви су осушени преко анхидрованог натријум сулфата, филтрирани и концентровани под сниженим притиском да би се добила 3-(л,3-диоксоизоиндолин-2-ил)пропаноична киселина 137 г (20 г, 69%) као бела чврста супстанца.
3-фталимидопропаноична киселина (4) Мешавина анхидрида фталне киселине (0,32 г, 2,2 ммол) и б-аланина (0,19 г, 2,2 ммол) је загревана у отвореном балону на 150˚Ц током 2 х.После хлађења до собне температуре, додата је Х20 (5 мЛ) и реакциона смеша је екстрахована у ЦХ2Цл2 (2 Кс 20 мЛ).Органски слој је осушен преко На2С04, филтриран и концентрован да би се добила бела чврста супстанца (0,3 г) у приносу од 62%;ИР (КБр) 1711, 2954 цм-1;т.т. 140-141˚Ц.Производ је употребљен у следећем кораку без даљег пречишћавања.